플레이보이 엔터프라이즈 주식회사(Playboy Enterprises, Inc.)의 창업자다. 1953년 남성용 성인잡지인 <플레이보이>를 창간했다. 플레이보이의 토끼 머리 로고는 세계에서 가장 잘 알려진 상표 중 하나이다. 휴 헤프너는 성에 관해서 청교도적인 엄격한 기준을 가지고 있던 미국에 <플레이보이>라는 거대한 포르노 왕국을 건설했다. 자기 자신을 단순한 사업가라기보다는 성혁명가, 사회운동가라고 이야기한다. 

세계 최고의 성인 잡지 <플레이보이>를 창간한 휴 헤프너가 9월 27일 별세했다. 향년 91. 플레이보이 엔터프라이즈는 창업자 헤프너가 27일 미국 로스앤젤레스에 있는 집 ‘플레이보이 맨션’에서 가족들이 지켜보는 가운데 노환으로 별세했다고 전했다. 헤프너의 아들이자 플레이보이 엔터프라이즈의 최고 크리에이티브 책임자인 쿠퍼 헤프너는 “아버지는 미디어 및 문화 선구자로서 영향력 있는 삶을 살았으며, 언론의 자유, 시민권, 성적 자유를 지지하며 우리 시대의 가장 중요한 사회·문화적 움직임을 선도하는 목소리를 냈다”고 애도의 뜻을 밝혔다.